Gia nhập Old Trafford với giá 70 triệu bảng vào năm 2022, Casemiro ngay lập tức chứng minh giá trị. Anh là nhân tố chủ chốt giúp Man United giành Cúp Liên đoàn và trở lại Champions League trong mùa giải đầu tiên.
Tuy nhiên, mùa giải 2023/24 lại là một bước lùi thảm hại. Dưới hệ thống pressing tầm cao của HLV Erik ten Hag, Casemiro bị quá tải khi phải gồng gánh cả vai trò phòng ngự lẫn kiến thiết lùi sâu. Phong độ sa sút cùng chấn thương gân kheo (khiến anh lỡ trận chung kết FA Cup) đã đánh dấu mùa giải tệ nhất của Man United tại Ngoại hạng Anh.
Khi Ruben Amorim được bổ nhiệm, Casemiro ban đầu gặp khó khăn và thậm chí bị đánh giá "kém cả cầu thủ trẻ". Mặc dù vậy, bằng sự kiên trì và thái độ chuyên nghiệp, tiền vệ người Brazil đã chiến đấu giành lại vị trí. Anh trở thành hạt nhân đưa Man United vào chung kết Europa League mùa 2024/25. Dù đội nhà thất bại, HLV Amorim vẫn hết lời ca ngợi tinh thần của Casemiro: "Cậu ấy là tấm gương để mọi cầu thủ học hỏi. Tôi thực sự hài lòng với cậu ấy".
Sang mùa giải 2025/26, với lịch thi đấu nhẹ nhàng hơn (chỉ tập trung quốc nội), Casemiro tiếp tục là nhân tố nổi bật. Thống kê cho thấy tầm ảnh hưởng rõ rệt: Man United chỉ thủng lưới 3 bàn khi anh đá chính, so với 16 bàn khi anh vắng mặt. Bất chấp phong độ ấn tượng trên sân, ban lãnh đạo INEOS vẫn giữ nguyên lập trường. Với tình hình tài chính khó khăn, họ muốn "dọn dẹp" bảng lương, và Casemiro (người hưởng lương cao nhất) là mục tiêu hàng đầu.
Hợp đồng của anh sẽ hết hạn vào cuối mùa này (có tùy chọn gia hạn 1 năm). Dù HLV Amorim muốn giữ học trò, INEOS được cho là chỉ đề nghị gia hạn nếu Casemiro chấp nhận giảm lương đáng kể. Nếu không, CLB sẽ tìm cách bán anh vào mùa hè để tái đầu tư vào các mục tiêu trẻ hơn như Carlos Baleba hay Adam Wharton.
Cuộc đối đầu giữa quan điểm chuyên môn của Amorim và bài toán tài chính của INEOS vẫn chưa đến hồi kết. Tuy nhiên, khả năng Casemiro, 33 tuổi, rời Old Trafford ngày càng rõ ràng. Nếu điều này xảy ra, đây sẽ là một quyết định thuần túy vì lý do kinh tế, bất chấp việc tiền vệ người Brazil vẫn đang chứng minh anh đủ sức gánh vác tuyến giữa của "Quỷ đỏ".
